Un phosphorane est un groupe fonctionnel de la chimie des composés organophosphorés dans lequel l'atome de phosphore est pentavalent, dérivant structurellement du phosphorane PH5, instable, par substitutions avec des groupes carbonés[1]. Il s'agit de molécules hypervalentes à géométrie bipyramidale à base triangulaire dont les liaisons chimiques autour du phosphore sont très semblables à celles du pentafluorure de phosphore PF5[2].

Structure générique des phosphoranes.

Les phosphoranes les plus importants sont les ylures de phosphore, de formule générique R3P=CR2, où R représente un substant quelconque, qui peut être chaque fois différent d'un emplacement à l'autre. Ces ylures sont utilisés comme réactifs dans la réaction de Wittig.

Notes et références modifier

  1. (en) « Phosphoranes », IUPAC, Compendium of Chemical Terminology [« Gold Book »], Oxford, Blackwell Scientific Publications, 1997, version corrigée en ligne :  (2019-), 2e éd. (ISBN 0-9678550-9-8)
  2. (en) G. L. Miessler et D. A. Tarr « Inorganic Chemistry » 3e édition, Pearson/Prentice Hall éditeur, (ISBN 0-13-035471-6).