Hexan-1-ol

composé chimique

L'hexan-1-ol est un alcool primaire de formule brute C6H14O et est un des isomères de l'hexanol. Il s'agit d'un liquide incolore peu soluble dans l'eau mais miscible dans l'éther et dans l'éthanol. Son odeur s'apparente à celle de l'herbe coupée et est utilisée dans l'industrie de la parfumerie.

hexan-1-ol
Image illustrative de l’article Hexan-1-ol
Image illustrative de l’article Hexan-1-ol
Identification
Nom UICPA hexan-1-ol
Synonymes

hexanol
1-hexanol
n-hexanol
alcool hexylique

No CAS 111-27-3
No ECHA 100.003.503
No CE 203-852-3
PubChem 8103
SMILES
InChI
Apparence Liquide incolore d'odeur caractéristique[1]
Propriétés chimiques
Formule C6H14O  [Isomères]
Masse molaire[2] 102,174 8 ± 0,006 1 g/mol
C 70,53 %, H 13,81 %, O 15,66 %,
Propriétés physiques
fusion −44,6 °C[1]
ébullition 157 °C[1]
Solubilité 5,9 g l−1 (eau, 20 °C)[3], soluble dans l'éthanol, et l'acétone[réf. souhaitée]
Paramètre de solubilité δ 21,9 MPa1/2 (25 °C)[4]
Miscibilité dans le benzène[réf. souhaitée]
Masse volumique 0,82 g cm−3 à 20 °C[3]
d'auto-inflammation 290 °C[1]
Point d’éclair 63 °C[1]
Limites d’explosivité dans l’air 1,1 - 7 Vol%[3].
Pression de vapeur saturante 0,93 mbar à 20 °C
2,0 mbar à 30 °C
8 mbar à 50 °C[3]
Point critique 337,35 °C, 34,2 bar, 0,387 l mol−1[6]
Thermochimie
S0gaz, 1 bar 439,7 J·K-1·mol-1[6]
S0liquide, 1 bar 287,4 J·K-1·mol-1[6]
ΔfH0gaz −316 kJ·mol-1[6]
ΔfH0liquide −377,5 kJ·mol-1[6]
Δfus 15,38 kJ·mol-1 à −47,35 °C[6]
Δvap 61,61 kJ·mol-1[6]
Cp 243,2 J·K-1·mol-1 (liquide,25 °C)[6]
PCI −3 984,37 kJ·mol-1 (liquide)[6]
Propriétés optiques
Indice de réfraction 1,4178[réf. souhaitée]
Précautions
SGH
SGH02 : InflammableSGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Attention
H226, H302, H312, H319, P210, P280, P301, P305, P312, P330, P338, P351, P370 et P378
SIMDUT[8]
B3 : Liquide combustibleD2B : Matière toxique ayant d'autres effets toxiques
B3, D2B,
NFPA 704[9]

Symbole NFPA 704.

 
Directive 67/548/EEC[10]
Nocif
Xn


Transport[3]
   2282   
Écotoxicologie
DL50 1,95 g kg−1 (souris, oral)
103 mg kg−1 (souris, i.v.)[11]
CL50 1 060 ppm (souris, 6h)[11]
LogP 2,03[1]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Production et synthèse

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L'hexan-1-ol est produit industriellement par oligomérisation de l'éthylène dans le triéthylaluminium suivie d'une oxydation de l'organométallique obtenu. Cette synthèse est inspirée des travaux du chimiste allemand Karl Ziegler. On a idéalement :

Al(C2H5)3 +6C2H4 → Al(C6H13)3
Al(C6H13)3 + 1½O2 + 3H2O → 3HOC6H13 + Al(OH)3

Le processus donne naissance à une série d'oligomères qui sont ensuite séparés par distillation.

Une autre méthode de préparation consiste en l'hydroformylation du pent-1-ène suivie d'une hydrogénation de l'aldéhyde formé. Cette synthèse est utilisée industriellement pour produire des mélanges d'isomères qui constituent des précurseurs de plastifiants.

En principe, l'hex-1-ène peut être transformé en hexan-1-ol par hydroboration dans du tétrahydrofurane :

 
Synthèse de l'hexan-1-ol à partir de l'hex-1-ène par Herbert C. Brown

Cependant, cette méthode est peu utilisée industriellement car plus couteuse que l'oligomérisation.

Annexes

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Articles connexes

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Notes et références

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  1. a b c d e et f 1 - HEXANOL, Fiches internationales de sécurité chimique .
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. a b c d et e Entrée « Hexan-1-ol » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 2 février 2010 (JavaScript nécessaire).
  4. (en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer, , 2e éd., 1076 p. (ISBN 978-0-387-69002-5 et 0-387-69002-6, lire en ligne), p. 294.
  5. a b et c (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, États-Unis, McGraw-Hill, , 7e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50.
  6. a b c d e f g h et i (en) « 1-Hexanol », sur NIST/WebBook, consulté le 2 février 2010.
  7. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic compounds C5 to C7, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub., , 400 p. (ISBN 0-88415-858-6).
  8. « Alcool hexylique » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 2 février 2010.
  9. UCB, université du Colorado.
  10. « hexane-1-ol », sur ESIS, consulté le 2 février 2010
  11. a et b (en) « Hexan-1-ol », sur ChemIDplus, consulté le 2 février 2010.