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Dianhydride pérylène-3,4,9,10-tétracarboxylique

composé chimique

Le dianhydride pérylène-3,4,9,10-tétracarboxylique, généralement abrégé en PTCDA (pour l'anglais perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic dianhydride), est un pigment organique étudié en recherche pour le développement de composants électroniques en matériaux semiconducteurs organiques tels que des transistors à effet de champ organiques[3], tandis que certains de ses dérivés, tels que le DiMe-PTCDI, peuvent servir à réaliser des cellules photovoltaïques organiques[4] ou augmenter l'efficacité quantique des cellules photovoltaïques à dioxyde de titane TiO2[5].

Dianhydride pérylène-3,4,9,10-tétracarboxylique

Structure du dianhydride pérylène-
3,4,9,10-tétracarboxylique
Identification
Synonymes

C. I. Pigment Red 224

No CAS 128-69-8
No ECHA 100.004.461
No CE 204-905-3
PubChem 67191
SMILES
InChI
Apparence solide rouge
Propriétés chimiques
Formule C24H8O6  [Isomères]
Masse molaire[1] 392,316 7 ± 0,021 6 g/mol
C 73,48 %, H 2,06 %, O 24,47 %,
Précautions
SGH[2]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Attention
H315, H319, H335, P261 et P305+P351+P338
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le PTCDA dérive structurellement du pérylène, un hydrocarbure aromatique polycyclique, et cristallise selon deux formes polymorphiques conventionnellement appelées α et β[6]. La structure bidimentionnelle de couches de PTCDA épitaxées par jet moléculaire a été étudiée en détail sur différents substrats tels que le graphite et le disulfure de molybdène MoS2[7], le cuivre[8], l'argent[9], ainsi que sur des isolants tels que le chlorure de sodium NaCl, le chlorure de potassium KCl et le bromure de potassium KBr.

Notes et références modifier

  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑ a et b SIGMA-ALDRICH
  3. ↑ (en) Dr. Ananth Dodabalapur, Dr. Howard E. Katz et Dr. Luisa Torsi, « Molecular orbital energy level engineering in organic transistors », Advanced Materials, vol. 8, no 10,‎ , p. 853-855 (lire en ligne) DOI 10.1002/adma.19960081021
  4. ↑ (en) C. W. Tang, « Two‐layer organic photovoltaic cell », Applied Physics Letters, vol. 48, no 2,‎ , p. 183-185 DOI 
  5. ↑ (en) Suzanne Ferrere et Brian A. Gregg, « New perylenes for dye sensitization of TiO2 », New Journal of Chemistry, vol. 26, no 9,‎ , p. 1155-1160 (lire en ligne) DOI 10.1039/B203260K
  6. ↑ (en) H. P. Wagner, A. DeSilva et T. U. Kampen, « Exciton emission in PTCDA films and PTCDA/Alq3 multilayers », Physical Review B, vol. 70, no 23,‎ , p. 235201-235207 (lire en ligne) DOI 10.1103/PhysRevB.70.235201
  7. ↑ (en) C. Ludwig, B. Gompf, J. Petersen, R. Strohmaier et W. Eisenmenger, « STM investigations of PTCDA and PTCDI on graphite and MoS2. A systematic study of epitaxy and STM image contrast », Zeitschrift für Physik B Condensed Matter, vol. 91, no 3,‎ , p. 365-373 (lire en ligne) DOI 10.1007/BF01312708
  8. ↑ (en) Th. Wagner, A. Bannani, C. Bobisch, H. Karacuban et R. Möller, « The initial growth of PTCDA on Cu(111) studied by STM », Journal of Physics: Condensed Matter, vol. 19, no 5,‎ , p. 056009 (lire en ligne) DOI 10.1088/0953-8984/19/5/056009
  9. ↑ (en) Julian Ikonomov, Oliver Bauer et Moritz Sokolowski, « Highly ordered thin films of perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid dianhydride (PTCDA) on Ag(1 0 0) », Surface Science, vol. 602, no 12,‎ , p. 2061-2068 (lire en ligne) DOI 10.1016/j.susc.2008.04.009

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