Cyanate de méthyle

Le cyanate de méthyle est un composé organique de formule semi-développée CH₃-O-C≡N. Il s'agit de l'ester méthylique de l'acide cyanique. C'est un précurseur de son isomère, l'isocyanate de méthyle, CH₃-N=C=O, composé d'importance industrielle qui a aussi causé la catastrophe de Bhopal.

Cyanate de méthyle
Identification
Nom UICPA	cyanate de méthyle
Synonymes	azanylidyne-méthoxy-méthane
No CAS	1768-34-9
PubChem	137201
ChEBI	38907
SMILES	COC#N PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C2H3NO/c1-4-2-3/h1H3 InChIKey : JYQQWQJCEUMXQZ-UHFFFAOYSA-N
Apparence	liquide incolore mobile
Propriétés chimiques
Formule	C2H3NO  [Isomères]
Masse molaire	57,051 3 ± 0,002 3 g/mol C 42,11 %, H 5,3 %, N 24,55 %, O 28,04 %,
Propriétés physiques
T° ébullition	6,3 °C[réf. à confirmer]
Masse volumique	0,93 g·cm-3
Pression de vapeur saturante	1 510 mmHg à 25 °C[réf. à confirmer]
Propriétés optiques
Indice de réfraction	${\textit {n}}_{D}^{20}$ = 1,343 ${\textit {n}}_{D}^{25}$ = 1,3675
Composés apparentés
Isomère(s)	isocyanate de méthyle
Autres composés	thiocyanate de méthyle, isothiocyanate de méthyle
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

De tous les cyanates d'alkyle qui, aux CNPT, tendent à s'isomériser, se trimériser en isocyanurate de trialkyle et un peu en cyanurate de trialkyle, le cyanate de méthyle est le moins stable. Ces réactions étant exothermiques, sur un échantillon impur qui forme majoritairement les trimères, elles peuvent devenir explosives.

Synthèse

La méthode la plus appropriée pour former un cyanate d'alkyle est de décomposer par thermolyse le 5-alkoxy-1,2,3,4-thiatriazole correspondant :

Une solution (à 20 %) de 5-méthoxy-1,2,3,4-thiatriazole est laissée à 20-25 °C pendant 3 heures puis traitée par deux distillations successives pour obtenir le cyanate de méthyle qui est cristallin à −80 °C et fond en dessous de −30 °C.

Propriétés

Le cyanate de méthyle pur est extrêmement labile et se transforme à température ambiante en isocyanurate de triméthyle solide en quelques minutes (de façon explosive si on laisse croître la température). À −30 °C, la transformation est plus lente mais en 24 heures tout s'est solidifié en isocyanurate de triméhyle.

Dans des solutions diluées, le cyanate de méthyle est beaucoup plus stable et permet d'observer son isomérisation en isocyanate. Une solution à 2 % dans le CCl₄ montre sur son spectre infrarouge que cette réaction ne se détecte qu'après environ une heure. Le cyanate de méthyle est lacrymogène et son odeur diffère de celle de l'isocyanate de méthyle.