Acide argininosuccinique

composé chimique

L’acide argininosuccinique (ASA) est un acide aminé basique converti en arginine par l'argininosuccinate synthase dans le cycle de l'urée et est le précurseur du fumarate du cycle de Krebs sous l'action de l'argininosuccinate lyase.

Acide argininosuccinique

Structure de l'acide argininosuccinique
Identification
Nom UICPA acide (2S)-2-[[N'-[(4S)-4-amino-4-carboxybutyl]carbamimidoyl]amino] butanedioïque
No CAS 2387-71-5
PubChem 16950
ChEBI 15682
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C10H18N4O6  [Isomères]
Masse molaire[1] 290,273 1 ± 0,011 9 g/mol
C 41,38 %, H 6,25 %, N 19,3 %, O 33,07 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Certaines cellules le produisent à partir de citrulline et d'acide aspartique.

L'absence d'argininosuccinate lyase fonctionnelle conduit à une accumulation d'argininosuccinate dans les cellules. La pathologie associée est l'acidurie argininosuccinique.

Synonyme et distinction

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L'argininosuccinate est souvent utilisé comme synonyme[2], il existe cependant un nuance entre les deux termes.

Le terme "acide argininosuccinique" est généralement utilisé pour décrire la forme non ionique de la molécule, c'est-à-dire lorsqu'elle est neutre, avant qu'elle ne soit ionisée dans une solution aqueuse pour former l'argininosuccinate. En revanche, "argininosuccinate" est utilisé pour désigner la forme ionique de la molécule, c'est-à-dire lorsqu'elle porte une charge électrique.

Donc, si vous parlez de la molécule sous sa forme neutre, vous pouvez utiliser le terme "acide argininosuccinique". Par exemple, si vous parlez de sa structure moléculaire ou de ses réactions chimiques dans un contexte où elle n'est pas dissoute dans une solution aqueuse.

Notes et références

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  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. « Dictionnaire médical de l'Académie de Médecine », sur www.academie-medecine.fr (consulté le )