Acide 3-hydroxybenzoïque

composé chimique

L'acide 3-hydroxybenzoïque ou acide métahydroxybenzoïque est un composé organique aromatique. C'est l'un des trois isomère de l'acide hydroxybenzoïque, avec l'acide salicylique (acide 2-hydroxybenzoïque) et l'acide parahydroxybenzoïque (acide 4-hydroxybenzoïque).

Acide 3-hydroxybenzoïque
Image illustrative de l’article Acide 3-hydroxybenzoïque
Identification
Nom UICPA acide 3-hydroxybenzoïque
Synonymes

acide métahydroxybenzoïque
acide m-hydroxybenzoïque

No CAS 99-06-9
No ECHA 100.002.478
No CE 202-726-5
No RTECS DH1924980
PubChem 7420
SMILES
InChI
Apparence cristal incolore
Propriétés chimiques
Formule C7H6O3  [Isomères]
Masse molaire[2] 138,120 7 ± 0,006 9 g/mol
C 60,87 %, H 4,38 %, O 34,75 %,
pKa 4,3 à 258 °C[1]
Propriétés physiques
fusion 200 °C[3]
Solubilité 7,250 g·l-1 (eau, 25 °C)[1]
Précautions
SGH
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
H302, H315, H319, H335, P261 et P305+P351+P338
Directive 67/548/EEC[4]
Nocif
Xn


Écotoxicologie
DL50 2 g·kg-1 (souris, oral)[5]
LogP 1,5[1]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Il peut être naturellement formé à partir de l'acide 3-chlorobenzoïque par certaines bactéries du genre Pseudomonas[6].

Notes et références

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  1. a b et c (en) « Acide 3-hydroxybenzoïque », sur ChemIDplus, consulté le 7 juillet 2011
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, (ISBN 0-8493-0303-6).
  4. Fiche Sigma-Aldrich du composé acide 3-hydroxybenzoïque, consultée le 5 juillet 2011.
  5. Quarterly Journal of Pharmacy & Pharmacology. Vol. 19, Pg. 483, 1946.
  6. H.W. Johnston, G.G. Briggs and M. Alexander, « Metabolism of 3-chlorobenzoic acid by a pseudomonad », Soil Biology and Biochemistry, vol. 4, no 2,‎ , p. 187–190 (DOI 10.1016/0038-0717(72)90010-7)