Acétanilide

composé chimique

L'acétanilide, aussi appelé acétylaniline ou acétylaminobenzène, est une molécule organique de formule C8H9NO. C'est le précurseur de nombreuses drogues, colorants et autres composés dans la synthèse chimique. Autrefois utilisé comme analgésique et antipyrétique, il est souvent responsable de méthémoglobinémie mortelle. C'est un stabilisant du peroxyde d'hydrogène et des enduits cellulosiques. Il est utilisé dans la fabrication de produits pharmaceutiques comme le paracétamol. Il se présente sous la forme de cristaux blancs et brillants.

Acétanilide
Image illustrative de l’article Acétanilide
Identification
Nom UICPA N-phényléthanamide
Synonymes

N-phénylacétamide
acétylaniline
acétylaminobenzène

No CAS 103-84-4
No ECHA 100.002.864
No CE 203-150-7
PubChem 904
ChEBI 28884
SMILES
InChI
Apparence cristaux blancs inodores
Propriétés chimiques
Formule C8H9NO  [Isomères]
Masse molaire[1] 135,163 2 ± 0,007 5 g/mol
C 71,09 %, H 6,71 %, N 10,36 %, O 11,84 %,
Propriétés physiques
fusion 114,3 °C [2]
ébullition 304 °C [2]
Masse volumique 1,219 0 g·cm-3 à 15 °C [2]
Thermochimie
Cp
Précautions
SGH[5]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Attention
H302, P264, P270, P330 et P501
SIMDUT[6]

Produit non contrôlé
NFPA 704

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Propriétés physico-chimiques

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L'acétanilide est soluble dans l'eau chaude. Ce composé, stable dans les conditions normales, devient autoinflammable lorsque la température atteint 545 °C. Il se présente sous forme de cristaux de couleur blanche lorsque le produit est pur.

Production et synthèse

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On prépare l'acétanilide en faisant réagir l'anhydride acétique, soit avec l'aniline, soit avec le chlorure de phénylammonium (en).

Utilisation

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Les domaines d'utilisation de l'acétanilide sont les suivants :

En outre, l’acétanilide a des propriétés analgésiques et réduit la fièvre. Elle se classe dans la même catégorie de médicaments que le paracétamol. Elle était autrefois couramment prescrite à de nombreux patients et on la trouvait dans la plupart des pharmacies. Toutefois, en 1948, Julius Axelrod et Bernard Brodie ont découvert que l'acétanilide est beaucoup plus toxique dans ses utilisations que les autres médicaments, endommageant notamment le foie et les reins et son usage médicamenteux a été abandonné.

Découverte

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L'acétanilide a été découvert en 1852 par Charles Gerhardt[7].

Références

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  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a b et c (en) W. M. Haynes, CRC Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC Press/Taylor and Francis, , 91e éd., 2610 p. (ISBN 978-143982-077-3), p. 3-4.
  3. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., (ISBN 0-88415-859-4).
  4. " title="Linkification: http://www.merck-chemicals.com/france/acetanilide/MDA_CHEM-100011/p_vdCb.s1LkWYAAAEW8OAfVhTl">http://www.merck-chemicals.com/france/acetanilide/MDA_CHEM-100011/p_vdCb.s1LkWYAAAEW8OAfVhTl.
  5. (en) « Acetanilide », sur European Chemicals Agency (ECHA) (consulté le ).
  6. « Acétanilide » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009.
  7. Pierre de Menten, Dictionnaire de chimie : Une approche étymologique et historique, De Boeck, , 395 p. (ISBN 978-2-8041-8175-8, lire en ligne), p.17.

Voir aussi

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Article connexe

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Liens externes

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