4-Méthylpyridine

composé chimique

La 4-méthylpyridine ou 4-picoline est un dérivé méthylé de la pyridine de formule brute C6H7N. Il s'agit d'un isomère de la picoline, nom donné aux 3 isomères de la méthylpyridine.

4-Méthylpyridine
Image illustrative de l’article 4-Méthylpyridine
Structure de la 4-méthylpyridine
Identification
Nom UICPA 4-méthylpyridine
Synonymes

4-picoline
γ-picoline
p-picoline

No CAS 108-89-4
No ECHA 100.003.298
No CE 203-626-4
PubChem 7963
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore, d'odeur caractéristique[1].
Propriétés chimiques
Formule C6H7N  [Isomères]
Masse molaire[4] 93,126 5 ± 0,005 5 g/mol
C 77,38 %, H 7,58 %, N 15,04 %,
Moment dipolaire 2,70 ± 0,02 D [2]
Diamètre moléculaire 0,563 nm [3]
Propriétés physiques
fusion 3,7 °C[1]
ébullition 144 à 145 °C[1]
Paramètre de solubilité δ 20,8 J1/2·cm-3/2 (25 °C)[3]
Miscibilité dans l'eau : miscible[1]
Masse volumique 0,96 g·cm-3[1]
Densité du gaz : 3,2 (air=1)
d'auto-inflammation 500 °C
Point d’éclair 57 °C (coupelle ouverte)[1]
Limites d’explosivité dans l’air 1,38,7 %vol[1]
Pression de vapeur saturante à 25 °C : 0,76 kPa[1]
Point critique 44,6 bar, 372,85 °C [5]
Thermochimie
S0liquide, 1 bar 209,09 J/mol·K
ΔfH0gaz 103,8 kJ/mol
ΔfH0liquide 59.2 kJ/mol
Cp 158.98 J/mol·K
Propriétés optiques
Indice de réfraction 1,503 [3]
Précautions
SGH[8]
SGH02 : InflammableSGH06 : Toxique
Danger
H226, H302, H311, H315, H319, H332 et H335
SIMDUT[9]

Produit non classé
NFPA 704
Transport
   2313   
[7]
Écotoxicologie
LogP 1,2[1]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Caractérisation et propriétés physico-chimiques

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Production et synthèse

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Utilisation

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L'utilisation principale de la 4-méthylpyridine est la production d'un agent anti-tuberculeux, l'isoniazide (hydrazide de l'acide isonicotinique). Un autre usage de cette substance est la production de la 4-vinylpyridine qui est utilisée dans la fabrication de polymères, notamment pour la production d'échangeurs d'anion [10].

Notes et références

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  1. a b c d e f g h et i 4 - METHYLPYRIDINE, Fiches internationales de sécurité chimique
  2. (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC, , 89e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1), p. 9-50
  3. a b et c (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, , 239 p. (ISBN 978-0-471-98369-9)
  4. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  5. « Properties of Various Gases », sur flexwareinc.com (consulté le )
  6. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic Compounds C8 to C28, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., , 396 p. (ISBN 978-0-88415-858-5)
  7. Entrée du numéro CAS « 108-89-4 » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 27 novembre 2008 (JavaScript nécessaire)
  8. Numéro index 613-037-00-8 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
  9. « Méthylpyridine (gamma-) » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 23 avril 2009
  10. Shinkichi Shimizu, Nanao Watanabe, Toshiaki Kataoka, Takayuki Shoji, Nobuyuki Abe, Sinji Morishita, Hisao Ichimura "Pyridine and Pyridine Derivatives" in "Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry" 2007; John Wiley & Sons: New York

Voir aussi

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Liens externes

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