4-Méthylpyridine

La 4-méthylpyridine ou 4-picoline est un dérivé méthylé de la pyridine de formule brute C₆H₇N. Il s'agit d'un isomère de la picoline, nom donné aux 3 isomères de la méthylpyridine.

4-Méthylpyridine
Structure de la 4-méthylpyridine
Identification
Nom UICPA	4-méthylpyridine
Synonymes	4-picoline γ-picoline p-picoline
No CAS	108-89-4
No ECHA	100.003.298
No CE	203-626-4
PubChem	7963
SMILES	CC1=CC=NC=C1 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C6H7N/c1-6-2-4-7-5-3-6/h2-5H,1H3
Apparence	liquide incolore, d'odeur caractéristique.
Propriétés chimiques
Formule	C6H7N  [Isomères]
Masse molaire	93,126 5 ± 0,005 5 g/mol C 77,38 %, H 7,58 %, N 15,04 %,
Moment dipolaire	2,70 ± 0,02 D
Diamètre moléculaire	0,563 nm
Propriétés physiques
T° fusion	3,7 °C
T° ébullition	144 à 145 °C
Paramètre de solubilité δ	20,8 J1/2·cm-3/2 (25 °C)
Miscibilité	dans l'eau : miscible
Masse volumique	0,96 g·cm-3 Densité du gaz : 3,2 (air=1)
T° d'auto-inflammation	500 °C
Point d’éclair	57 °C (coupelle ouverte)
Limites d’explosivité dans l’air	1,3–8,7 %vol
Pression de vapeur saturante	à 25 °C : 0,76 kPa
Point critique	44,6 bar, 372,85 °C
Thermochimie
S0liquide, 1 bar	209,09 J/mol·K
ΔfH0gaz	103,8 kJ/mol
ΔfH0liquide	59.2 kJ/mol
Cp	158.98 J/mol·K équation : $C_{P}=(-18.170)+(4.7450E-1)\times T+(-2.4996E-4)\times T^{2}+(3.0282E-8)\times T^{3}+(9.4921E-12)\times T^{4}$ Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 200 à 1 500 K. Valeurs calculées : 101,96 J·mol-1·K-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$ Cp $({\tfrac {J}{kg\times K}})$ 200 −73,15 66 989 719 286 12,85 97 863 1 051 330 56,85 112 395 1 207 373 99,85 125 797 1 351 416 142,85 138 429 1 486 460 186,85 150 581 1 617 503 229,85 161 723 1 737 546 272,85 172 163 1 849 590 316,85 182 143 1 956 633 359,85 191 237 2 054 676 402,85 199 703 2 144 720 446,85 207 744 2 231 763 489,85 215 023 2 309 806 532,85 221 756 2 381 850 576,85 228 111 2 449 T (K) T (°C) Cp $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$ Cp $({\tfrac {J}{kg\times K}})$ 893 619,85 233 829 2 511 936 662,85 239 091 2 567 980 706,85 244 035 2 620 1 023 749,85 248 469 2 668 1 066 792,85 252 543 2 712 1 110 836,85 256 374 2 753 1 153 879,85 259 822 2 790 1 196 922,85 263 013 2 824 1 240 966,85 266 049 2 857 1 283 1 009,85 268 831 2 887 1 326 1 052,85 271 465 2 915 1 370 1 096,85 274 049 2 943 1 413 1 139,85 276 504 2 969 1 456 1 182,85 278 931 2 995 1 500 1 226,85 281 426 3 022
Propriétés optiques
Indice de réfraction	${\textit {n}}_{D}^{25}$ 1,503
Précautions
SGH
Danger H226, H302, H311, H315, H319, H332 et H335 H226 : Liquide et vapeurs inflammables H302 : Nocif en cas d'ingestion H311 : Toxique par contact cutané H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H332 : Nocif par inhalation H335 : Peut irriter les voies respiratoires
SIMDUT
Produit non classé La classification de ce produit n'a pas encore été validée par le Service du répertoire toxicologique Divulgation à 1,0% selon la liste de divulgation des ingrédients
NFPA 704
2 3 0
Transport
30    2313    Code Kemler : 30 : matière liquide inflammable (point d'éclair de 23 à 60 °C, valeurs limites comprises) ou matière liquide inflammable ou matière solide à l'état fondu ayant un point d'éclair supérieur à 60 °C, chauffée à une température égale ou supérieure à son point d'éclair, ou matière liquide auto-échauffante Numéro ONU : 2313 : PICOLINES Classe : 3 Étiquette : 3 : Liquides inflammables Emballage : Groupe d'emballage III : matières faiblement dangereuses.
Écotoxicologie
LogP	1,2
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Utilisation

L'utilisation principale de la 4-méthylpyridine est la production d'un agent anti-tuberculeux, l'isoniazide (hydrazide de l'acide isonicotinique). Un autre usage de cette substance est la production de la 4-vinylpyridine qui est utilisée dans la fabrication de polymères, notamment pour la production d'échangeurs d'anion .

Voir aussi

• 2-Méthylpyridine
• 3-Méthylpyridine

Liens externes

• Fiche internationale de sécurité
• Nist Webbook